Manchester United bước vào trận đấu với Chelsea vào 23h30 ngày 20/09 trong bối cảnh phong độ sa sút nghiêm trọng. Sau bốn vòng đầu Ngoại hạng Anh, Quỷ đỏ chỉ giành được 4 điểm, đánh dấu khởi đầu tệ nhất kể từ mùa 1992-93. Dưới thời HLV Amorim, đội bóng không chỉ thiếu ổn định mà còn thể hiện lối chơi thiếu linh hoạt, dẫn đến tỷ lệ thắng rất thấp. Áp lực ngày càng lớn khi triết lý của Amorim bị nghi ngờ là nguyên nhân chính khiến đội bóng tụt dốc.
Ngược lại, Chelsea dưới sự dẫn dắt của Enzo Maresca lại cho thấy sự ổn định và hiệu quả. Dù vừa bị Brentford cầm hòa và thua Bayern Munich, The Blues vẫn duy trì thành tích bất bại tại Ngoại hạng Anh sau bốn vòng, ghi được 9 bàn thắng. Đáng chú ý, Chelsea đang hướng tới việc phá dớp tại Old Trafford, nơi họ chỉ thắng 18% số trận. Tuy nhiên, với phong độ hiện tại và lực lượng đồng đều, Chelsea có cơ hội lớn để tận dụng sự bất ổn của Man United, đặc biệt khi đội chủ nhà thiếu vắng nhiều trụ cột do chấn thương.