Nicolas Jackson đang đối diện một mùa hè bất định tại Chelsea. Gia nhập từ Villarreal với giá 32 triệu bảng, tiền đạo người Senegal từng để lại dấu ấn nhưng lại thường xuyên bị chỉ trích vì thiếu sự lạnh lùng trước khung thành. Vị trí của anh càng lung lay khi Chelsea bổ sung Joao Pedro, Liam Delap, Estevao và Jamie Gittens.
Ban đầu, Chelsea định giá Jackson tới 80 triệu bảng, nhưng nay đã hạ xuống 65 triệu, mở ra cơ hội cho Aston Villa và Newcastle. Villa được xem là bến đỗ tiềm năng khi HLV Unai Emery, từng làm việc với Jackson tại Villarreal, muốn đưa anh về thay thế Leon Bailey và Jacob Ramsey.
Bình luận trên Sky Sports, Paul Merson cho rằng Jackson sẽ là sự bổ sung tuyệt vời cho cả Villa lẫn Newcastle, đồng thời cảnh báo Chelsea có thể phải hối tiếc nếu để anh tỏa sáng ở đối thủ trực tiếp. HLV Enzo Maresca cũng xác nhận Jackson sẽ vắng mặt trận gặp West Ham do tương lai chưa ngã ngũ.