Napoli đang lên kế hoạch tái liên hệ với Mainoo vào tháng 1, sau khi từng bày tỏ sự quan tâm tới tiền vệ 20 tuổi này trong mùa hè. Sự hồi sinh của Scott McTominay và Rasmus Hojlund tại Serie A được xem như một “sự đảm bảo” cho cả Napoli lẫn Mainoo, mở ra hy vọng về một chương mới cho cầu thủ trẻ từng được kỳ vọng là tương lai của Manchester United.
Tuy nhiên, dưới thời HLV Ruben Amorim, Mainoo đã không còn được trọng dụng, chủ yếu ngồi dự bị và chỉ có tổng cộng 138 phút thi đấu tại Premier League. Việc chỉ được vào sân vài phút cuối trong các trận gặp Chelsea và Liverpool khiến người hâm mộ đặt dấu hỏi lớn về tương lai của anh tại Old Trafford. Dù Mainoo từng đề xuất được cho mượn, yêu cầu này đã bị MU từ chối.
Trong bối cảnh Napoli đối mặt với khủng hoảng nhân sự tuyến giữa do chấn thương của De Bruyne, Lobotka và sự vắng mặt sắp tới của Anguissa, HLV Conte xem Mainoo là giải pháp lý tưởng cho quá trình trẻ hóa đội hình. Giờ đây, quyết định cuối cùng thuộc về MU: giữ lại hay mở đường cho Mainoo tìm kiếm cơ hội mới.