Thương vụ Jackson sang Bayern Munich diễn ra cực kỳ phức tạp. Ngày 7/8, Bayern gửi đề nghị chính thức cho Chelsea, nhưng phải đến 29/8, Chelsea mới họp bàn về tương lai của Jackson. Đến 30/8, hai bên đạt thỏa thuận mượn Jackson với phí 17 triệu USD, kèm điều khoản mua đứt giá 76 triệu USD, tổng cộng lên tới 93 triệu USD.
Ngày 31/8, Jackson đã có mặt ở Munich, hy vọng thương vụ sẽ hoàn tất. Tuy nhiên, Chelsea bất ngờ rút lui do Liam Delap chấn thương, khiến mọi chuyện tưởng như đổ bể. Đại diện của Jackson, ông Ali Barat, vẫn kiên trì ở lại Munich, quyết tâm tìm mọi cách để thương vụ được nối lại.
Đến ngày cuối kỳ chuyển nhượng, Chelsea gọi lại Marc Guiu từ Sunderland để thay thế, mở đường cho Jackson sang Bayern. Hai bên chốt thỏa thuận mới: mượn kèm điều khoản mua đứt bắt buộc, phí mượn tăng lên 19,3 triệu USD. Jackson sẽ khoác áo số 11, làm kép phụ cho Harry Kane tại Allianz Arena.