Ban đầu, Chelsea và Bayern đã đạt thỏa thuận cho mượn Jackson. Tuy nhiên, khi Jackson đang kiểm tra y tế ở Munich, Chelsea bất ngờ hủy thương vụ do Liam Delap dính chấn thương gân kheo, có thể phải nghỉ dài hạn. Dù được yêu cầu về London, Jackson vẫn ở lại Munich cùng người đại diện, hy vọng hai bên sẽ nối lại đàm phán.
Sau đó, Chelsea yêu cầu bán đứt nhưng cuối cùng hai bên thống nhất cho mượn kèm điều khoản mua bắt buộc dựa trên số lần ra sân. Jackson chính thức gia nhập Bayern với mức phí 14,2 triệu bảng, mức phí cao nhất lịch sử cho một hợp đồng cho mượn kéo dài 1 năm. Anh bày tỏ niềm hạnh phúc khi được khoác áo đội bóng lớn như Bayern.
Giám đốc thể thao Christoph Freund đánh giá cao Jackson, cho rằng anh sẽ mang lại sức sống mới cho hàng công Bayern. Điều khoản mua đứt trị giá 56,2 triệu bảng, nâng tổng chi phí thương vụ lên 70,4 triệu bảng. Trước đó, Chelsea từng chi 32 triệu bảng để mua Jackson từ Villarreal vào năm 2023.