Chuyện tình với Nick Kyrgios: Đam mê và sóng gió
Anna Kalinskaya từng có mối quan hệ tình cảm với Nick Kyrgios, tay vợt nổi tiếng người Australia, trong giai đoạn 2019-2020. Cả hai không ngần ngại công khai xuất hiện cùng nhau tại các sự kiện lớn, từ khu vực đội ngũ ở WTA cho đến trận đấu NBA. Tuy nhiên, mối quan hệ này nhanh chóng kết thúc trong căng thẳng. Kalinskaya thẳng thắn chỉ trích nhân cách của Kyrgios trên sóng trực tiếp Instagram, cho thấy sự rạn nứt không thể hàn gắn.
Jannik Sinner: Tình yêu kín tiếng và kết thúc bất ngờ
Sau Kyrgios, Kalinskaya hẹn hò với Jannik Sinner, tay vợt trẻ người Italy. Dù giữ kín thông tin, cả hai vẫn bị bắt gặp xuất hiện cùng nhau tại các giải đấu lớn như Roland Garros, Wimbledon. Đỉnh điểm là khoảnh khắc Kalinskaya trao nụ hôn chúc mừng Sinner vô địch Mỹ Mở rộng. Tuy nhiên, đến tháng 5/2025, Sinner xác nhận hai người đã chia tay, nhiều khả năng do không muốn chuyện tình cảm bị truyền thông khai thác quá mức.
Những ồn ào với Holger Rune và quan điểm về tình yêu trong quần vợt
Kalinskaya còn vướng vào lùm xùm với Holger Rune khi tiết lộ bị tay vợt Đan Mạch nhắn tin tán tỉnh nhiều lần. Rune sau đó phải lên tiếng đính chính, cho rằng đó chỉ là sự khác biệt văn hóa. Kalinskaya cũng chia sẻ quan điểm rằng các tay vợt nam thường quá ám ảnh với sự nghiệp, khiến việc yêu đương trở nên khó khăn. Hiện tại, cô xác nhận bạn trai mới không phải vận động viên mà làm trong lĩnh vực tài chính, cho thấy sự thay đổi trong lựa chọn tình cảm.