Manchester United từng trải qua nhiều quyết định sai lầm trên thị trường chuyển nhượng, đặc biệt ở vị trí thủ môn. Victor Valdes, từng là lựa chọn hàng đầu của Barcelona, lại không phải ưu tiên của chính mình khi đến MU. Sau nửa mùa tập luyện, anh chỉ ra sân vỏn vẹn hai lần trước khi rời đi, cho thấy sự không phù hợp với môi trường mới.
Roy Carroll, dù từng giành vị trí số một từ Howard, lại không sở hữu kỹ năng nổi bật nào và nhanh chóng bị loại bỏ. Jim Leighton, người được Sir Alex Ferguson tin tưởng tuyệt đối, lại đánh mất phong độ và mắc nhiều sai lầm, đỉnh điểm là trận chung kết FA Cup 1990.
Andre Onana, bản hợp đồng được kỳ vọng nâng tầm lối chơi kiểm soát bóng, lại liên tục mắc lỗi và không tạo ra khác biệt, buộc MU phải cho mượn. Đỉnh điểm thất vọng là Massimo Taibi, người khiến MU phải trả giá đắt với 11 bàn thua chỉ sau 4 trận, trở thành biểu tượng cho những thương vụ thất bại.