Trận cầu tâm điểm tại San Siro chứng kiến AC Milan vượt lên dẫn trước Napoli 2-0 nhờ các pha lập công của Saelemaekers và Pulisic. Bước ngoặt đến ở phút 60 khi Napoli được hưởng phạt đền sau tình huống Estupinan bị truất quyền thi đấu vì phạm lỗi với Di Lorenzo. De Bruyne tận dụng cơ hội rút ngắn tỷ số, thắp lại hy vọng cho đội khách.
Tuy nhiên, chỉ hơn 10 phút sau, HLV Conte bất ngờ rút De Bruyne cùng hai trụ cột khác ra sân, dù Napoli đang có lợi thế hơn người. Sự thay đổi này khiến De Bruyne tỏ rõ sự không hài lòng, anh rời sân với vẻ mặt khó chịu và không bắt tay Conte. HLV Conte sau trận chia sẻ: "Tôi hy vọng De Bruyne khó chịu vì kết quả chứ không phải vì tôi. Nếu không, cậu ấy đã động vào nhầm người rồi".
Đội trưởng Di Lorenzo cho rằng phản ứng của De Bruyne là điều bình thường trong bóng đá. Dù vậy, thất bại này khiến Napoli mất ngôi đầu vào tay Milan, đồng thời đặt ra dấu hỏi về sự hòa nhập của De Bruyne tại đội bóng mới.