Việc Jackson gia nhập Bayern Munich vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè đã tạo nên nhiều tranh luận. Được cho mượn với mức phí ban đầu khoảng 14 triệu bảng, kèm điều khoản mua đứt lên tới 56 triệu bảng nếu đạt đủ số trận ra sân, thương vụ này từng được xem là “món hời” cho Chelsea, đội chỉ mất 32 triệu bảng để chiêu mộ anh hai năm trước.
Tuy nhiên, chủ tịch Hoeness của Bayern đã thẳng thắn tiết lộ: “Chỉ khi nào cậu ấy đá chính 40 trận, điều đó mới xảy ra. Nhưng sẽ không bao giờ có chuyện đó”. Thực tế, Bayern chỉ trả 12 triệu bảng phí mượn, phần còn lại do Jackson và người đại diện tự chi trả. Điều này cho thấy Bayern không thực sự đặt nhiều kỳ vọng vào việc mua đứt Jackson, nhất là khi anh chỉ đóng vai trò dự bị cho Harry Kane.
Dù vậy, Jackson vẫn thể hiện khát vọng: “Tôi rất hạnh phúc khi trở thành một phần của CLB vĩ đại này... Tôi sẽ cống hiến hết mình để giúp Bayern giành thêm danh hiệu”. Sự ra đi của anh cũng phản ánh quyết tâm làm mới hàng công của Chelsea, dù bản thân Jackson thừa nhận “hơi buồn” khi rời đội bóng cũ.