Raheem Sterling đã gây bất ngờ khi từ chối hàng loạt lời đề nghị hấp dẫn từ các câu lạc bộ tại Ả Rập Xê Út, Thổ Nhĩ Kỳ và Hoa Kỳ, bất chấp việc những thị trường này vẫn còn mở cửa chuyển nhượng. Quyết định của Sterling không chỉ xuất phát từ yếu tố tài chính mà chủ yếu vì anh không muốn gia đình phải rời khỏi London. Điều này cho thấy sự ưu tiên rõ rệt của cầu thủ 30 tuổi đối với sự ổn định cá nhân và gia đình, thay vì chạy theo những khoản lương khổng lồ ở nước ngoài.
Trong bối cảnh Chelsea đã chủ động tìm kiếm lối thoát cho Sterling trước khi kỳ chuyển nhượng đóng cửa nhưng không thành công, anh buộc phải tập luyện riêng biệt cùng nhóm “bomb squad” – những cầu thủ không còn nằm trong kế hoạch của đội một. Dù có những liên hệ với Fulham và West Ham, không có đề nghị chính thức nào được đưa ra vào phút chót, khiến Sterling rơi vào thế lấp lửng tại Stamford Bridge. Phương án hủy hợp đồng cũng khó xảy ra do rủi ro tài chính lớn cho Chelsea. Rõ ràng, lựa chọn ở lại London vẫn là ưu tiên hàng đầu của Sterling khi chờ đợi kỳ chuyển nhượng tháng Giêng.