Trong một cuộc phỏng vấn trên kênh Sporty Net trước loạt trận play-off Champions League giữa Fenerbahce và Benfica, huấn luyện viên Jose Mourinho đã gây bất ngờ khi tiết lộ Lionel Messi là cầu thủ khiến ông phải suy nghĩ nhiều nhất trong sự nghiệp. Dù từng làm việc với nhiều ngôi sao như Cristiano Ronaldo, Ricardo Carvalho, John Terry hay Didier Drogba, Mourinho khẳng định chính Messi là người buộc ông liên tục phải đổi mới chiến thuật mỗi lần đối đầu.
Giai đoạn 2010-2013, khi dẫn dắt Real Madrid, Mourinho thường xuyên chạm trán Messi trong các trận El Clasico với Barcelona. Dưới áp lực lớn từ đội bóng xứ Catalonia, Real Madrid của Mourinho vẫn xuất sắc vô địch La Liga mùa 2011-2012 với 100 điểm – một kỷ lục thời điểm đó. Mourinho thừa nhận, sự xuất sắc của Messi là động lực để ông không ngừng sáng tạo và thích ứng chiến thuật.
Dù đánh giá cao Messi, Mourinho từ chối gọi anh là "cầu thủ vĩ đại nhất mọi thời" (GOAT). Ông cho rằng việc so sánh các thế hệ là không công bằng, bởi bóng đá đã thay đổi rất nhiều qua từng thời kỳ. Mourinho nhấn mạnh: "Thế hệ trẻ biết Messi, Ronaldo, nhưng ít ai hiểu về Pele, Eusebio hay Beckenbauer. Trước đây, trái bóng nặng tới 10 kg khi trời mưa, còn bây giờ thì nhẹ hơn rất nhiều".
Hiện tại, Mourinho đang dẫn dắt Fenerbahce với mục tiêu đưa đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ trở lại vòng bảng Champions League lần đầu tiên kể từ năm 2008. Sau khi vượt qua Feyenoord với tổng tỷ số 6-4 ở vòng loại thứ ba, Fenerbahce sẽ đối đầu Benfica trong trận play-off, với lượt đi diễn ra ngày 20/8 tại Istanbul và lượt về sau đó một tuần ở Lisbon.