Nếu Mourinho ký hợp đồng với Benfica, ông sẽ có dịp đối đầu với những đội bóng cũ tại Champions League. Trận tiếp theo của Benfica là chuyến làm khách trên sân Stamford Bridge của Chelsea vào ngày 30/9. Đây là nơi Mourinho từng hai lần làm HLV và giành tám danh hiệu lớn.
Ngay sau đó, Benfica sẽ chạm trán Porto, đội bóng mà Mourinho từng giúp vô địch Champions League năm 2004. Porto cũng là một trong những đối thủ truyền kiếp của Benfica tại giải quốc nội Bồ Đào Nha.
Ở lượt cuối vòng bảng Champions League, Benfica sẽ gặp Real Madrid. Đây cũng là đội bóng cũ của Mourinho, nơi ông từng làm việc từ năm 2010 đến 2013 và giành một số danh hiệu quan trọng.
Việc Mourinho trở lại Benfica không chỉ giúp đội bóng này có thêm kinh nghiệm ở đấu trường châu Âu, mà còn tạo nên những cuộc tái ngộ đầy duyên nợ với các đội bóng lớn mà ông từng dẫn dắt.