Trận bán kết giữa Inter Miami và Orlando City diễn ra căng thẳng ngay từ cuối hiệp một. Marco Pasalic bất ngờ ghi bàn mở tỉ số cho Orlando City sau pha bóng lộn xộn trong vòng cấm, giúp đội khách tạm dẫn trước khi bước vào giờ nghỉ.
Bước sang hiệp hai, Inter Miami tăng tốc tấn công. Suarez có cơ hội nguy hiểm ở phút 51 nhưng không thắng được thủ môn Gallese. Messi cũng thử vận may ở phút 57 nhưng vẫn chưa thể ghi bàn cho đội nhà.
Phút 74, bước ngoặt xảy ra khi David Brekalo phạm lỗi với Allende trong vòng cấm và bị truất quyền thi đấu. Messi không bỏ lỡ cơ hội, sút phạt đền thành công, gỡ hòa 1-1 cho Inter Miami, mở ra hy vọng lội ngược dòng.
Nhờ lợi thế hơn người, Inter Miami dồn ép đối thủ. Phút 88, Messi phối hợp với Jordi Alba rồi ghi bàn nâng tỉ số lên 2-1. Đến phút 90, Telasco Segovia ấn định chiến thắng 3-1, giúp Inter Miami tiến vào chung kết Leagues Cup.