Lịch vạn niên
Kẻ thống trị thế giới ngầm Boston (Kỳ cuối)
Những kẻ buôn ma túy đều phải trả tiền thuê địa bàn và bảo kê cho Bulger. Bất kể hành động chống đối nào cũng phải trả giá rất đắt.
Hành vi ngang ngược của Bulger ép Stephen bán lại cửa hàng rượu đã không bị cảnh sát điều tra nhờ sự giúp đỡ của Connolly.
Chỉ vài ngày sau đó, cửa hàng rượu của Stephen đã được bán cho Kevin Weeks, thận cận của Bulger và đặt tên lại. Khách hàng chính của cửa hàng là nhân viên FBI. Giấy tờ được tìm thấy trong một cuộc kiểm tra bất ngờ khi cửa hàng bị nghi ngờ buôn bán rượu lậu vào năm 1990 cho thấy toàn bộ số rượu cung cấp cho bữa tiệc Giáng Sinh tại văn phòng FBI ở Boston chính là từ cửa hàng này. Người trực tiếp đặt hàng là Dick Baker, bạn của John Connolly.
Bulger cho rằng những kẻ sử dụng rượu và ma túy không đáng tin cậy. Chúng chỉ có giá trị lợi dụng, có thể dùng ma túy để khống chế chúng. Bulger không muốn ma túy ảnh hưởng đến băng nhóm của mình. Để khống chế điều đó, Bulger kiểm soát mọi động thái liên quan đến ma tuy trong khu vực mình quản lý.
Những thành phần buôn ma túy đều phải trả tiền thuê địa bàn cho Bulger. Những kẻ chống đối đều phải trả giá rất đắt.
Năm 1989, một kẻ buôn ma túy ở Nam Boston tên là Thomas Cahill đã bị cướp 125.000 đô la ở Florida khi đang thực hiện giao dịch. Cahill đã trả tiền cho Bulger để được hoạt động ở Southie. Khi quay trở lại Boston, Bulger nhắn Cahill rằng hắn đã nợ 40.000 đô la tiền bảo kê hoạt động. Do mới bị mất trắng 125.000 đô la, Cahill đã xin Bulger hỗ trợ cho mình, Bulger bỏ ngoài tai những lời đó, tất cả những gì hắn muốn là tiền.
William Bulger, em trai James J. "Whitey" Bulger
Một số thân cận của Bulger khuyên Cahill không nên thách thức ông chủ của chúng và giới thiệu Cahill đến vay tiền của một nhà môi giới bất động sản tên là Timothy Connolly.
Timothy Connolly không thích tiền của mình được cho vay với mục đích để trả cho những khoản như trên.
Tháng 8/1989, Timothy Connolly hẹn gặp Bulger. Trong quá trình bàn chuyện liên quan đến vấn đề chuyển tiền, Bulger đã tức giận cho rằng Timothy không tôn trọng mình. Hắn lớn tiếng chửi Timothy và rút dao giấu sẵn trong người dí thẳng vào ngực Timothy. Bulger đe dọa nếu Timothy muốn sống phải nộp cho hắn 50.000 đô la.
Để giữ mạng sống của mình, Timothy đã phải nộp cho Bulger 35.000 đô la.
Timothy sau đó nhờ đến sự hỗ của FBI. Hắn muốn FBI điều tra về những khoản Bulger bắt Cahill phải nộp và việc bảo kê hoạt động ma túy của Bulger. Timothy sẵn sàng hợp tác. Tuy nhiên, FBI đã không giúp Timothy trong vụ này.
Sau này, Flemmi thừa nhận mình và Bulger có biết việc Timothy nhờ đến sự giúp đỡ của FBI, nhưng cả hai đã đi trước một bước. Một lần nữa, FBI đứng ngoài những hoạt động phi pháp của Bulger và băng nhóm của hắn.
Trong khoảng thời gian gần 20 năm, những bằng chứng đủ để buộc tội Bulger, Flemmi và "Cadillac Frank" Salemme, một tên trùm maphia ở Boston đã được thu thập. Các nhà chức trách muốn cả ba bị bắt cùng một lúc. Nếu bắt từng tên một có thể khiến những tên còn lại trốn thoát. Tuy nhiên việc bắt giữ không diễn ra như họ mong đợi.
Ngày 5/1/1995, Flemmi bị bắt, bảy tháng sau cảnh sát mới tìm thấy Frank Salemme ở Florida. Bulger thì biến mất hoàn toàn.
Ngày Flemmi bị bắt, tin tức lan truyền một cách nhanh chóng và được phát sóng trên nhiều đài truyền hình. Bulger đã rời khỏi Boston.
Lệnh truy nã Whitey Bulger
Từ năm 1995, lệnh truy nã Bulger của FBI được công bố khắp Louisiana, Wyoming, Mississippi, California và New York, được đăng tại trên trang web của FBI, ngay phía dưới lệnh truy nã Osama bin Laden.
Tới năm 2004, Bulger đã 75 tuổi, bị cáo buộc liên quan đến 18 vụ giết người. Theo thông tin mô tả trên lệnh truy nã, Bulger luôn mang theo một con dao.
John Connolly, thần hộ mệnh của Bulger tại FBI đã nghỉ hưu năm 1990, tuy nhiên, Connolly vẫn thường xuyên liên lạc với văn phòng để có thông tin hỗ trợ Bulger. Sau này, trong một chương trình điều tra đặc biệt của FBI, họ đã đưa ra những bằng chứng chứng minh mối quan hệ thân thiết giữa Bulger và Connolly.
Năm 1999, Connolly bị bắt, bị buộc tội bao che, cản trở công lý. Connolly lãnh án 10 năm 1 tháng cho những hành động của mình.
Giám sát của Connolly, John Morris, người từng nhận 7.000 đô la tiền hối lộ của Bulger nghỉ hưu năm 1995. Morris được miễn truy tố sau khi đồng ý cung cấp toàn bộ những thông tin liên quan đến mối quan hệ giữa Bulger và Connolly.
Tháng 11/1995, FBI nhận được cuộc điện thoại của Bulger. Bulger tỏ ra bức xúc khi em trai hắn, Chủ tịch Thượng viện Tiểu bang Massachusetts William Bulger đang phải chịu những tin đồn không hay vì bị nghi ngờ liên quan đến nhưng hoạt động phạm pháp của hắn. Buglger khẳng định William hoàn toàn trong sạch.
William Bulger từ chức vào mùa hè năm 2003 bởi liên tục bị săn đuổi với những tin đồn và cáo buộc ông có liên quan và vẫn liên lạc với anh trai mình.
