Những năm tháng vàng son tại Barcelona
Khi Pep Guardiola còn dẫn dắt Barcelona từ 2008 đến 2012, Real Madrid gần như trở thành “nạn nhân” quen thuộc của lối chơi tiki-taka trứ danh. Trong 15 lần đối đầu, Barca của Pep giành tới 9 chiến thắng, trong đó có những trận đấu đi vào lịch sử như chiến thắng 6-2 ngay tại Bernabeu mùa 2008/09 và màn hủy diệt 5-0 tại Camp Nou hai năm sau đó. Đặc biệt, Barca còn loại Real Madrid ở bán kết Champions League 2010/11, mở đường tới chức vô địch châu Âu. Đó là giai đoạn mà Pep cùng các học trò thực sự thống trị bóng đá Tây Ban Nha và châu Âu.
Những khoảnh khắc đáp trả của Real Madrid
Tuy nhiên, Real Madrid không hoàn toàn lép vế. Đội bóng Hoàng gia vẫn có những lần đáp trả mạnh mẽ, tiêu biểu là chiến thắng ở chung kết Cúp Nhà Vua 2010/11 nhờ pha đánh đầu của Cristiano Ronaldo trong hiệp phụ. Mùa giải sau đó, Real Madrid còn vượt lên trong cuộc đua La Liga với bàn thắng quyết định của Ronaldo tại Camp Nou, gần như khép lại chu kỳ thống trị của Barca dưới thời Guardiola.
Bước ngoặt khi rời Tây Ban Nha
Sau khi rời Barca, Guardiola tái ngộ Real Madrid ở bán kết Champions League 2013/14 khi dẫn dắt Bayern Munich. Tuy nhiên, lần này ông phải nhận cú sốc lớn khi Bayern thua chung cuộc 0-5, trong đó có thất bại 0-4 ngay tại Allianz Arena. Real Madrid sau đó lên ngôi vô địch Champions League lần thứ 10.
Những cuộc thư hùng mới cùng Man City
Khi chuyển sang Man City, Guardiola tiếp tục nhiều lần đối đầu Real Madrid, biến cặp đấu này thành một trong những màn thư hùng hấp dẫn nhất châu Âu. Thành tích của Pep cùng Man City khá cân bằng, nhưng khi xét về số lần vượt qua nhau ở các vòng knock-out, Real Madrid lại chiếm ưu thế. Dù vậy, không khí giữa hai bên đã thay đổi, với sự tôn trọng lớn hơn từ phía Guardiola dành cho đối thủ truyền kiếp.