Khi Mourinho đến Real Madrid, ông cũng kéo theo bộ sậu của mình. Đấy là Rui Faria, HLV thể lực; Silvino Louro, HLV thủ môn; Aitor Karanka, người trợ lý mà ông vừa bổ nhiệm và Jose Morais, chuyên gia phân tích đối thủ. Nhưng có một nhân vật không giữ bất cứ vai trò chuyên môn nào nhưng thường xuyên lui tới sân tập và có cả văn phòng làm việc riêng tại trụ sở CLB ở Valdebedas: người đại diện Jorge
Khi hay tin Mourinho cố thúc đẩy vụ chiêu mộ Hugo Almeida, các nhân viên tư vấn của Gestifute cũng ra sức thuyết phục Jorge Mendes hãy ngăn cản điều đó. Họ lo sợ Chủ tịch Florentino Perez của Real sẽ nghĩ là Mourinho đang "làm ăn" ngay tại Madrid hơn là chú tâm xây dựng một đội ngũ cạnh tranh và điều đó không có lợi cho những chiến lược lâu dài mà Gestifute đang vạch ra với CLB Hoàng gia Tây Ban Nha.
Jose Mourinho tiến sát đường pitch, dùng tay che miệng để không ai có thể đọc được khẩu hình và phun ra những từ ngữ hết sức khó nghe dành cho người hậu vệ trái của Levante.
Chủ Nhật, 28/11/2010, Real Madrid đang trú tại khách sạn Vua Juan Carlos ở Barcelona. Một người đàn ông nói chuyện với tất cả sự tự tin. Trông ông ấy vô cùng thoải mái trong bộ vest, với chiếc sơ-mi tài liệu trên tay. Người ấy là trợ lý tin cẩn của Jose Mourinho - Aitor Karanka.